Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do 2-bromo-2-metil-1-fenilpropano com etóxido
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O etóxido remove um hidrogênio benzílico
O brometo terciário tem hidrogênios β em dois grupos metila e no CH2 benzílico. Remover um hidrogênio benzílico em anti ao bromo forma uma ligação C=C trissubstituída e, além disso, conjugada com o anel benzênico; por isso seu estado de transição é o de menor energia, e o etóxido, pequeno, o alcança com facilidade.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etóxido se liga a um hidrogênio benzílico de C1, antiperiplanar ao bromo.
- O par da ligação C–H benzílica se desloca para entre C1 e C2 e se torna uma ligação π conjugada com o anel.
- O par da ligação C2–Br sai com o bromo na forma de brometo enquanto a nova ligação π se forma.
Forma-se o 2-metil-1-fenilprop-1-eno
O 2-metil-1-fenilprop-1-eno é o produto principal: sua ligação dupla trissubstituída se sobrepõe ao sistema π do benzeno, o que lhe confere estabilidade extra. Etanol e brometo de sódio são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe a etapa E2 em que o etóxido remove um hidrogênio benzílico do 2-bromo-2-metil-1-fenilpropano, gerando o alceno conjugado 2-metil-1-fenilprop-1-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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