Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do 2-bromo-2-metilbutano com etóxido (Zaitsev)
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O etóxido remove um hidrogênio de C3 em anti ao bromo
O brometo terciário não pode sofrer SN2 e, na presença de uma base forte, elimina por E2 em vez de se ionizar. O etóxido, pequeno, consegue alcançar um hidrogênio do metileno interno C3, e sua remoção forma a ligação C2=C3, o alceno mais substituído (Zaitsev).
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etóxido se liga a um hidrogênio de C3 mantido antiperiplanar à ligação C–Br.
- O par da ligação C3–H se desloca para entre C3 e C2 e forma a nova ligação π.
- O par da ligação C2–Br sai com o bromo, de modo que o brometo se desprende enquanto o alceno se forma.
Forma-se o 2-metilbut-2-eno
O 2-metilbut-2-eno, um alceno trissubstituído, é o produto principal, cerca de 70 % da mistura de alcenos. O etóxido se transformou em etanol, e o brometo permanece em solução como sal de sódio.
O que você vai praticar
Desenhe a etapa E2 em que o etóxido remove um hidrogênio do metileno C3 do 2-bromo-2-metilbutano, gerando o alceno de Zaitsev trissubstituído 2-metilbut-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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