Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do 2-bromo-2-metilbutano com terc-butóxido (Hofmann)
Condições: KOtBu, tBuOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O terc-butóxido remove um hidrogênio exposto da metila
O carbono terciário tem dois grupos metila e um grupo etila, então há seis hidrogênios de metila e dois de metileno à escolha. O terc-butóxido, congestionado, não alcança com facilidade o metileno C3 ao lado do centro terciário; por isso, remove um hidrogênio de metila em anti ao bromo e forma o alceno terminal.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do terc-butóxido se liga a um hidrogênio da metila C1, a posição β menos impedida.
- O par da ligação C1–H se desloca para entre C1 e C2 e se torna a ligação π C=C terminal.
- O par da ligação C2–Br sai com o bromo na forma de íon brometo, na mesma etapa.
Forma-se o 2-metilbut-1-eno
O 2-metilbut-1-eno, o alceno terminal dissubstituído, passa a ser o produto principal, cerca de 72 % da mistura. O terc-butóxido se transformou em terc-butanol, e o brometo permanece como sal de potássio.
O que você vai praticar
Desenhe a etapa E2 em que o terc-butóxido remove um hidrogênio de metila do 2-bromo-2-metilbutano, gerando o alceno de Hofmann 2-metilbut-1-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas