Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
2-Metil-hex-2-eno a partir do 2-bromo-2-metil-hexano
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O etóxido remove um hidrogênio de C3
O brometo terciário não pode sofrer SN2, e a base forte etóxido promove uma E2 concertada. O etóxido é pequeno o bastante para alcançar os hidrogênios do CH2 interno em C3, então forma o alceno mais substituído, o trissubstituído (Zaitsev).
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do etóxido captura um hidrogênio de C3 antiperiplanar à ligação C–Br.
- Os elétrons da ligação C3–H se deslocam para entre C3 e C2 e formam a nova ligação π C=C.
- A ligação C2–Br se rompe e seu par de elétrons sai com o bromo na forma de íon brometo.
2-Metil-hex-2-eno
O 2-metil-hex-2-eno, o alceno trissubstituído, é o produto principal, formado junto com etanol e brometo. Se em vez disso fosse removido um hidrogênio de metila, o produto seria o 2-metil-hex-1-eno, 1,1-dissubstituído e minoritário.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 do 2-bromo-2-metil-hexano com etóxido, que remove um hidrogênio de C3 e gera o alceno de Zaitsev 2-metil-hex-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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