Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do tosilato de 4-metilpentan-2-ila com terc-butóxido
Condições: KOtBu, tBuOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O terc-butóxido remove um hidrogênio da metila ao lado do tosilato
Os hidrogênios β estão na metila C1 e no metileno C3, que fica ao lado da extremidade ramificada isopropila da cadeia. O terc-butóxido é congestionado demais para alcançar com rapidez os hidrogênios de C3; por isso, remove um hidrogênio de C1 em anti ao tosilato, e o sulfonato, excelente grupo abandonador, sai na mesma etapa.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do terc-butóxido se liga a um hidrogênio da metila C1, o hidrogênio β menos impedido.
- O par da ligação C1–H se desloca para entre C1 e C2 e se torna a ligação π C=C terminal.
- O par da ligação C2–O se desloca para o oxigênio do sulfonato, de modo que o tosilato sai como um ânion estabilizado por ressonância.
Forma-se o 4-metilpent-1-eno
O 4-metilpent-1-eno, um alceno terminal monossubstituído, é o produto principal, enquanto o 4-metilpent-2-eno, dissubstituído, é minoritário. terc-Butanol e tosilato de potássio são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe a etapa E2 em que o terc-butóxido remove um hidrogênio da metila C1 do tosilato de 4-metilpentan-2-ila, gerando o alceno terminal 4-metilpent-1-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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