Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Ethoxide converts bromocyclopentane to cyclopentene
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted loss of H and Br from the ring
Bromocyclopentane is a secondary bromide, and ethoxide is a strong base, so E2 competes well with SN2. The flexible five-membered ring can pucker so that a C–H bond on a neighbouring carbon lines up anti to the C–Br bond.
As setas curvas
- An ethoxide oxygen lone pair bonds to the β hydrogen on the neighbouring ring carbon.
- The C–H bond pair becomes the ring C=C π bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
Cyclopentene forms
Cyclopentene forms; both β carbons are equivalent, so there is only one alkene. Ethoxide has become ethanol and bromide balances the sodium ion.
O que você vai praticar
Draw the E2 step in which ethoxide removes a ring hydrogen next to the C–Br carbon of bromocyclopentane, giving cyclopentene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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