Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Metilenociclo-hexano a partir do (bromometil)ciclo-hexano
Condições: KOtBu, tBuOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2: o terc-butóxido remove o CH do anel
O carbono que tem o bromo é primário, mas seu vizinho é um carbono ramificado do anel que congestiona o lado oposto, e o terc-butóxido é volumoso demais para se encaixar ali. Em vez disso, a base remove o único hidrogênio do carbono do anel enquanto o brometo sai, em uma única etapa E2 concertada.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do terc-butóxido captura o hidrogênio do anel em anti à ligação C–Br.
- O par da ligação C–H forma a nova ligação π C=C exocíclica.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo na forma de brometo.
Metilenociclo-hexano
Forma-se metilenociclo-hexano, junto com terc-butanol e brometo; o potássio é um íon espectador. É o único alceno possível porque o carbono do anel é o único carbono β.
O que você vai praticar
Desenhe a reação E2 do (bromometil)ciclo-hexano com terc-butóxido de potássio e explique por que a eliminação vence a SN2 nesse carbono primário.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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