Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do cis-1-bromo-4-metilciclo-hexano com etóxido
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 a partir da cadeira favorecida com bromo axial
No isômero cis, a cadeira com a metila equatorial coloca o bromo em posição axial, então a cadeira mais populada já está pronta para a E2. Os dois grupos CH2 vizinhos têm um hidrogênio axial antiperiplanar ao bromo, e o etóxido remove um deles enquanto o brometo sai.
As setas curvas
- Um par isolado do etóxido forma ligação com um hidrogênio axial de um CH2 vizinho ao carbono C–Br.
- O par da ligação C–H axial passa a ser a nova ligação π C=C do anel.
- O par da ligação C–Br axial sai com o bromo como íon brometo.
Forma-se o 4-metilciclo-hexeno
O 4-metilciclo-hexeno se forma rapidamente porque não é preciso inverter o anel para uma cadeira tensionada. A remoção do hidrogênio de qualquer um dos lados gera os dois enantiômeros em quantidades iguais, então o produto é racêmico; o etóxido virou etanol e o brometo é liberado.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 do cis-1-bromo-4-metilciclo-hexano com etóxido a partir da sua cadeira favorecida, em que o bromo já é axial, para formar o 4-metilciclo-hexeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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