Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do cis-1-bromo-4-terc-butil-1-metilciclo-hexano
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 na cadeira travada com bromo axial
O grupo terc-butila trava a cadeira consigo mesmo em posição equatorial e, como o bromo é cis a ele, o bromo fica axial. Os grupos CH2 do anel de cada lado têm hidrogênios axiais antiperiplanares ao bromo; o etóxido remove um deles enquanto o brometo sai, e a ligação dupla se forma dentro do anel.
As setas curvas
- Um par isolado do etóxido forma ligação com um hidrogênio axial do anel ao lado do carbono C–Br.
- O par da ligação C–H forma a ligação π C=C endocíclica com o carbono que carrega a metila.
- O par da ligação C–Br axial sai com o bromo como íon brometo.
Forma-se o 4-terc-butil-1-metilciclo-hexeno
O 4-terc-butil-1-metilciclo-hexeno, alceno de Zaitsev trissubstituído, é o produto principal. Cada lado do anel gera um enantiômero, então ele se forma como racemato; o etóxido virou etanol e o brometo é liberado.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 do cis-1-bromo-4-terc-butil-1-metilciclo-hexano com etóxido em sua cadeira travada, com o bromo axial, para formar o 4-terc-butil-1-metilciclo-hexeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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