Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do trans-1-bromo-4-terc-butil-1-metilciclo-hexano
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 usando um hidrogênio da metila anti ao bromo equatorial
O grupo terc-butila trava a cadeira, então o bromo trans a ele fica equatorial, enquanto a metila no mesmo carbono fica axial. Uma ligação C–Br equatorial só é anti a ligações C–C do anel, logo nenhum hidrogênio do anel pode ser removido; a metila, porém, gira livremente, e uma de suas ligações C–H se alinha anti ao bromo para que o etóxido a remova.
As setas curvas
- Um par isolado do etóxido forma ligação com o hidrogênio da metila anti ao bromo.
- O par da ligação C–H da metila passa a ser a ligação π C=CH2 exocíclica.
- O par da ligação C–Br equatorial sai com o bromo como íon brometo.
Forma-se o 1-terc-butil-4-metilidenociclo-hexano
Forma-se o alceno exocíclico 1-terc-butil-4-metilidenociclo-hexano, embora o etóxido seja uma base pequena que normalmente dá o alceno de Zaitsev. Aqui quem decide a regioquímica é a estereoeletrônica, não o tamanho da base; o etóxido virou etanol e o brometo é liberado.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 do trans-1-bromo-4-terc-butil-1-metilciclo-hexano com etóxido, em que o bromo equatorial obriga a perda de um hidrogênio da metila, formando o alceno exocíclico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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