Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
tert-Butoxide converts trans-1,2-dibromocyclohexane to 3-bromocyclohexene
Condições: KOtBu (1 equiv), tBuOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Trans-diaxial E2 away from the second bromine
In the diaxial chair of the trans dibromide, each C–Br bond is anti to the axial hydrogen on the CH2 carbon beside it, while the hydrogen on the other bromine-bearing carbon is equatorial. tert-Butoxide therefore removes the axial CH2 hydrogen, not the CHBr hydrogen.
As setas curvas
- A tert-butoxide oxygen lone pair bonds to the axial hydrogen on the ring CH2 next to C–Br.
- That axial C–H bond pair becomes the ring C=C π bond.
- The axial C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
3-bromocyclohexene forms
3-Bromocyclohexene forms: the remaining bromine is now allylic, and its stereocentre is unchanged. tert-Butoxide has become tert-butanol and bromide balances the potassium ion.
O que você vai praticar
Draw the trans-diaxial E2 step in which tert-butoxide removes the axial hydrogen on the CH2 carbon next to one C–Br of trans-1,2-dibromocyclohexane, giving 3-bromocyclohexene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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