Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
(E)-Oct-2-eno a partir de 2-bromo-octano e etóxido
Condições: NaOEt, EtOH, 55 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2: o etóxido remove um hidrogênio β interno
O etóxido é uma base forte e sem impedimento, e o carbono secundário é congestionado o bastante para desacelerar a SN2; por isso, a eliminação é o caminho principal, ainda mais favorecida pelo aquecimento. O etóxido remove um hidrogênio do CH2 antiperiplanar ao bromo, na conformação que deixa a metila e a cadeia hexila em trans.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etóxido captura o hidrogênio do CH2 interno que está anti à ligação C–Br.
- O par da ligação C–H forma a ligação π C=C em direção ao carbono que perde o bromo.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo como brometo na mesma etapa concertada.
(E)-Oct-2-eno
Formam-se (E)-oct-2-eno, etanol e brometo; o sódio é um íon espectador. Ele é o produto principal por ser o alceno mais substituído (Zaitsev) e trans; o 2-etoxi-octano da SN2 se forma como produto minoritário.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 do 2-bromo-octano com etóxido de sódio a 55 °C que forma o (E)-oct-2-eno e explique por que ela supera a SN2 para esse brometo secundário.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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