Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
SN1 e E1 do 2-bromo-2-metilbutano em etanol
Condições: EtOH, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Ionização ao cátion terciário
O etanol é uma base fraca e um nucleófilo fraco, então nada ataca diretamente o brometo terciário. Em vez disso, a ligação C–Br se rompe por conta própria, auxiliada pelo solvente polar prótico, gerando o cátion terciário 2-metilbutan-2-ila; essa ionização lenta é a etapa determinante da velocidade tanto da SN1 quanto da E1.
As setas curvas
- O par da ligação C–Br sai com o bromo, gerando brometo e um carbocátion terciário plano.
E1: o etanol remove um próton β
O etanol atua como base fraca sobre um hidrogênio do CH2 vizinho ao carbono catiônico. A perda desse próton gera o alceno mais substituído, trissubstituído, o 2-metilbut-2-eno (Zaitsev).
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etanol captura o hidrogênio β do grupo CH2.
- O par da ligação C–H se desloca para formar a ligação π C=C e neutralizar o cátion.
Uma segunda molécula ioniza
Outra molécula de 2-bromo-2-metilbutano ioniza da mesma forma, gerando um cátion terciário idêntico. Essa cópia mostra o outro destino possível do cátion em etanol.
As setas curvas
- A ligação C–Br sofre clivagem heterolítica, e o bromo fica com os dois elétrons.
SN1: o etanol captura o cátion
Desta vez, um par isolado do oxigênio do etanol se liga ao orbital p vazio do carbono catiônico, formando um íon oxônio. A 25 °C, a captura pelo solvente supera a perda de próton, então o éter é o produto principal.
As setas curvas
- Um par isolado do etanol forma a nova ligação C–O com o carbono terciário pobre em elétrons.
Desprotonação do íon oxônio
Mais uma molécula de etanol remove o próton do oxigênio carregado positivamente. Restam o éter neutro, 2-etoxi-2-metilbutano, e etanol protonado.
As setas curvas
- Um par isolado do solvente captura o próton ácido O–H do íon oxônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do éter, eliminando sua carga positiva.
2-Etoxi-2-metilbutano e 2-metilbut-2-eno
Os dois produtos vêm de um mesmo carbocátion terciário. À temperatura ambiente, o 2-etoxi-2-metilbutano é o produto principal; o aquecimento aumentaria a proporção de 2-metilbut-2-eno.
O que você vai praticar
Desenhe duas moléculas de 2-bromo-2-metilbutano ionizando em etanol: um cátion terciário perde um próton (E1, 2-metilbut-2-eno) e o outro é capturado pelo etanol e desprotonado (SN1, 2-etoxi-2-metilbutano).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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