Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Acetato de isopropila a partir de 2-bromopropano e acetato
Condições: NaOAc, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O acetato ataca o carbono secundário
O acetato é a base conjugada do ácido acético (pKa 4,8), portanto é uma base fraca, mas ainda um nucleófilo razoável, sobretudo no solvente polar aprótico DMF. Ele ataca o carbono secundário pelo lado oposto, em uma única etapa concertada, deslocando o brometo.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio negativo do acetato ataca o carbono que carrega o bromo, no lado oposto ao grupo abandonador.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo como brometo enquanto a ligação C–O se forma.
Acetato de isopropila
Formam-se o éster acetato de isopropila e o íon brometo; o sódio é um íon espectador. Com um haleto secundário, uma base forte como o etóxido levaria principalmente à eliminação, mas uma base fraca como o acetato substitui.
O que você vai praticar
Desenhe a reação SN2 do 2-bromopropano com acetato de sódio em DMF e explique por que um nucleófilo fracamente básico substitui um brometo secundário em vez de eliminar.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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