Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Éter benzil terc-butílico a partir de brometo de benzila e KOtBu
Condições: KOtBu, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Ataque pelo lado oposto do terc-butóxido
O terc-butóxido de potássio costuma ser escolhido para forçar a E2, mas a E2 exige um hidrogênio no carbono vizinho ao carbono C–Br, e no brometo de benzila esse vizinho é um carbono do anel aromático sem hidrogênio a perder. Sem eliminação possível, o alcóxido ataca o carbono benzílico primário, sem impedimento, pelo lado oposto ao bromo. O estado de transição benzílico é estabilizado pela sobreposição com o sistema π do anel, então essa SN2 é rápida mesmo com um nucleófilo volumoso.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do terc-butóxido ataca o carbono CH2 por trás, formando a nova ligação C–O.
- Ao mesmo tempo, o par da ligação C–Br vai para o bromo, que sai como brometo.
Éter benzil terc-butílico
Uma única etapa concertada une o grupo terc-butoxila ao CH2 benzílico e libera brometo (com K+ como contraíon espectador). Trata-se de uma síntese de éteres de Williamson que funciona porque o alcóxido volumoso é combinado com um eletrófilo sem hidrogênio β.
O que você vai praticar
Desenhe o ataque SN2 em uma etapa do terc-butóxido ao brometo de benzila e explique por que essa base volumosa não consegue eliminar aqui.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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