Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Rank four C5 alkenes by stability
Condições: Four C5H10 alkene isomers compared by heat of hydrogenation
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Order these C5H10 alkenes from least stable to most stable.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least stable a most stable
- pent-1-ene
Monosubstituted: only one alkyl group donates to the π bond by hyperconjugation, so it is the least stable.
- (Z)-pent-2-ene
Disubstituted, but the two alkyl groups sit on the same side and crowd each other, costing about 4 kJ/mol.
- (E)-pent-2-ene
Disubstituted with the alkyl groups on opposite sides, so no cis strain.
- 2-methylbut-2-ene
Trisubstituted: three alkyl groups stabilize the π bond, so it has the lowest heat of hydrogenation.
Solução explicada
More alkyl substituents on the double bond stabilize it (hyperconjugation, stronger sp2–sp3 bonds); among equally substituted alkenes, E beats Z because the cis groups clash. This is why Zaitsev E2 and E1 favour the more substituted, E alkene.
O que você vai praticar
Rank isomeric alkenes by degree of substitution and E/Z geometry.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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