Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Sulfeto de etila e isobutila a partir de brometo de isobutila por SN2
Condições: NaSEt, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Ataque SN2 do etanotiolato
O fator decisivo é o nucleófilo: o etanotiolato é grande, polarizável e fortemente nucleofílico, mas apenas fracamente básico, por isso ataca o carbono em vez de remover o hidrogênio β. A ramificação vizinha ao CH2Br desacelera um pouco a aproximação pelo lado oposto, mas o carbono primário ainda é acessível o suficiente, e o DMF, polar aprótico, deixa o ânion não solvatado e reativo.
As setas curvas
- Um par isolado do enxofre ataca o carbono CH2 no lado oposto ao bromo, formando a nova ligação C–S.
- O par ligante C–Br sai com o bromo como brometo na mesma etapa concertada.
Sulfeto de etila e isobutila
Forma-se o tioéter sulfeto de etila e isobutila, com o brometo como grupo abandonador; o Na+ é um íon espectador. Com etóxido de sódio, o mesmo brometo daria uma grande proporção de 2-metilpropeno por E2; por isso a força da base importa em haletos primários ramificados em β.
O que você vai praticar
Desenhe o ataque SN2 do etanotiolato ao brometo primário ramificado em β, o brometo de isobutila, e diga por que a E2 permanece minoritária.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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