Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
(S)-2-(Etilsulfanil)butano a partir do (R)-2-bromobutano
Condições: NaSEt, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Ataque pelo lado oposto com inversão
Em um brometo secundário, o resultado depende da força básica do reagente. O etanotiolato é fracamente básico, mas altamente nucleofílico em DMF, então ataca o estereocentro pela face oposta à ligação C–Br em vez de remover um hidrogênio β. À medida que a ligação C–S se forma e a ligação C–Br se rompe, a metila, a etila e o hidrogênio passam por um arranjo plano e se invertem, como um guarda-chuva virado pelo vento.
As setas curvas
- Um par isolado do enxofre se aproxima do estereocentro por trás e forma a nova ligação C–S.
- O par da ligação C–Br vai para o bromo, que sai como brometo pela face oposta.
(S)-2-(Etilsulfanil)butano
O produto tem a configuração invertida: o enxofre ocupa a posição oposta à que o bromo ocupava. Como o enxofre, assim como o bromo, tem prioridade sobre a etila e a metila, a inversão da geometria também muda o descritor de R para S.
O que você vai praticar
Desenhe o ataque SN2 pelo lado oposto do etanotiolato ao (R)-2-bromobutano e atribua a configuração invertida do tioéter formado.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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