Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Read a stereospecific elimination
Condições: A reactive anti conformer of CH₃–CH(Br)–CH(H)–CH₃ is described with the central C–C bond horizontal. Br and the hydrogen eliminated from the neighboring carbon are antiperiplanar. Of the retained groups, the methyl on the carbon bearing Br lies above that bond and the other methyl below it in the resulting alkene plane. Rotation after π-bond formation is excluded.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which 2-butene geometry follows from the specified retained-group positions?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta E-2-butene.
The higher-priority methyl groups on the two alkene carbons end on opposite sides.
Esta não Z-2-butene.
Z requires the retained methyl groups to lie on the same side, contrary to the supplied conformer.
Esta não A freely equilibrating E/Z mixture within that elementary step.
Once the π bond forms, ordinary bond rotation is not part of the concerted event.
Solução explicada
Each alkene carbon retains methyl and hydrogen; methyl has higher CIP priority. Their specified opposite-side positions therefore define E. The task supplies the reactive conformer because a condensed substrate formula alone would not fix this stereochemical outcome.
O que você vai praticar
Map a defined anti conformer to alkene relative geometry.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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