Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Why acid at the end
Condições: Claisen condensation with NaOEt; workup with dilute H3O⁺.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why is dilute aqueous acid added at the end of a Claisen condensation?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta To protonate the β-keto ester enolate to the neutral product
The product is held as its sodium enolate until acid is added.
Esta não To catalyse attack of the enolate on the second ester
The C–C bond forms under base before the workup.
Esta não To hydrolyse the ester to a carboxylic acid
Dilute cold acid workup is brief; hydrolysis and decarboxylation need heat.
Esta não To destroy unreacted ester
Leftover ester is not removed by dilute acid; the acid targets the enolate.
Solução explicada
In the basic reaction mixture the β-keto ester exists as its stabilized enolate salt. Acid protonates that enolate at carbon (via the enol) to isolate the neutral β-keto ester.
O que você vai praticar
Explain the role of the acid workup after a Claisen condensation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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