Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Choose the acceptor
Condições: Ethyl benzoate + ethyl acetate; NaOEt.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
In a crossed Claisen between ethyl benzoate and ethyl acetate, what role can ethyl benzoate play?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Acceptor only: it has no α-hydrogens
Without α-H it cannot become a nucleophile.
Esta não Donor only: its aromatic ring stabilizes the enolate
There is no α-C–H to remove; aryl C–H is not acidic.
Esta não Both donor and acceptor
It cannot donate, which is why the crossed reaction is selective.
Esta não Neither: aryl esters do not react
Ethyl benzoate is a good acceptor for ester enolates.
Solução explicada
Ethyl benzoate's acyl carbon is attached to the ring, so it has no α-hydrogens and cannot form an enolate. It can only accept an enolate (from ethyl acetate), giving ethyl benzoylacetate cleanly.
O que você vai praticar
Classify ethyl benzoate's role in a crossed Claisen condensation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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