Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Reação de Perkin do benzaldeído com anidrido acético
Condições: Benzaldehyde + acetic anhydride, NaOAc, about 180 °C; then water.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O benzaldeído é aquecido com anidrido acético e acetato de sódio, e a mistura é então tratada com água. Qual é o produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ácido (E)-3-fenilprop-2-enoico (ácido cinâmico)
Aldol, eliminação e hidrólise fornecem o ácido trans conjugado.
Esta não Ácido 3-hidroxi-3-fenilpropanoico
A 180 °C, o oxigênio β é acilado e eliminado; o hidroxiácido não é isolado.
Esta não Acetato de benzila
Não há agente redutor para converter o aldeído em um grupo benzila.
Esta não Ácido benzoico
A oxidação do aldeído exige um oxidante; em vez disso, o enolato do anidrido se adiciona à C=O.
Solução explicada
O acetato é uma base fraca, mas em alta temperatura forma uma pequena quantidade do enolato do anidrido, que se adiciona ao benzaldeído (uma etapa do tipo aldólica). O alcóxido é acilado, e a eliminação de acetato gera o anidrido misto conjugado. A água o hidrolisa, gerando o ácido (E)-3-fenilprop-2-enoico, o ácido cinâmico, como o isômero trans, mais estável.
O que você vai praticar
Preveja o ácido α,β-insaturado formado em uma reação de Perkin de um aldeído aromático.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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