Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
trans-2-Azidocyclohexan-1-ol from cyclohexene oxide
Condições: NaN3, NH4Cl, MeOH/H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Azide opens the epoxide
The terminal azide nitrogen attacks one epoxide carbon from the face opposite the oxygen; the strained C–O bond breaks onto oxygen, which is protonated by ammonium (a mild acid that keeps the medium near neutral, avoiding toxic HN3). Backside attack puts N3 and O on opposite faces.
As setas curvas
- A terminal nitrogen lone pair forms the C–N bond.
- The C–O bond pair moves onto oxygen.
- An oxygen lone pair takes a proton from ammonium as the ring opens.
- The N–H bond pair stays on nitrogen as ammonia.
Stereochemistry
Opening is anti.
trans-2-Azidocyclohexan-1-ol
trans-2-Azidocyclohexan-1-ol forms as a racemic pair, because either epoxide carbon can be attacked.
O que você vai praticar
Draw azide opening cyclohexene oxide by backside attack and ammonium chloride protonating the alkoxide, giving trans-2-azidocyclohexan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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