Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
3-Hidroxipropanonitrila a partir de óxido de etileno
Condições: Ethylene oxide, NaCN, aqueous ethanol; then mild aqueous workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O óxido de etileno reage com cianeto de sódio e, em seguida, passa por um tratamento aquoso brando. Qual é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 3-Hidroxipropanonitrila (HOCH2CH2CN)
Correto: o carbono do cianeto se liga ao carbono do anel; o oxigênio se torna OH.
Esta não 2-Hidroxipropanonitrila (CH3CH(OH)CN)
Essa é a cianidrina do acetaldeído; ela coloca OH e CN no mesmo carbono.
Esta não Ácido 3-hidroxipropanoico
O tratamento brando mantém a nitrila intacta; a hidrólise ao ácido exige ácido ou base a quente por tempo prolongado.
Esta não Propanonitrila (CH3CH2CN)
A abertura mantém o oxigênio como OH; nada o remove.
Solução explicada
O cianeto é um nucleófilo de carbono forte e abre o anel tensionado por SN2, formando uma nova ligação C–C. O oxigênio se torna um alcóxido e é protonado no tratamento; assim, o produto é HOCH2CH2C≡N, a 3-hidroxipropanonitrila: a cadeia ganha um carbono e a OH fica a dois carbonos do carbono da nitrila.
O que você vai praticar
Preveja o produto quando o cianeto abre o óxido de etileno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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