Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Óxido de ciclo-hexeno pela rota da bromoidrina
Condições: Step 1: Br2, H2O. Step 2: NaOH. No peroxyacid.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Coloque em ordem os eventos desta síntese em duas etapas do óxido de ciclo-hexeno a partir do ciclo-hexeno.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de primeiro a último
- O Br2 forma um íon bromônio no ciclo-hexeno
O bromo eletrofílico forma uma ponte entre os dois carbonos do alceno.
- A água abre o íon bromônio pela face oposta
A abertura anti fornece o trans-2-bromociclo-hexan-1-ol após a perda de um próton.
- O NaOH desprotona a O–H da bromoidrina
O alcóxido é o nucleófilo interno para o fechamento do anel.
- O alcóxido desloca o brometo em uma SN2 intramolecular
O ataque pelo lado oposto à ligação C–Br trans fecha o epóxido.
Solução explicada
O bromo se adiciona ao alceno formando um íon bromônio, e a água o abre pela face oposta; assim, OH e Br ficam trans. Em seguida, o hidróxido remove o próton O–H. O alcóxido fica anti à ligação C–Br e fecha o anel de três membros por uma SN2 intramolecular pelo lado oposto, expulsando o brometo.
O que você vai praticar
Ordene os eventos que convertem o ciclo-hexeno em óxido de ciclo-hexeno por meio de uma bromoidrina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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