Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Epoxide opening — with cyanide
Condições: 1,2-Epoxypropane and cyanide in a polar aprotic solvent, then water. Attack the terminal epoxide carbon and keep the C≡N triple bond.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Cyanide opens the ring
Attack through the carbon end of cyanide. The C≡N triple bond does not change.
As setas curvas
- The carbon end of cyanide forms a C–C bond at the terminal epoxide carbon.
- The attacked C–O bond electrons move to oxygen, opening the ring and forming an alkoxide.
Add water and protonate
Add water after the reaction in dry solvent. Water gives a proton to the alkoxide and becomes hydroxide.
Nota: Either hydrogen of water can be transferred.
As setas curvas
- The negatively charged oxygen takes a proton from water.
- The O–H bond electrons stay on the water oxygen.
Products
Cyanide adds one carbon to the chain. The ring oxygen stays bonded to the methyl-bearing carbon and becomes OH. Nitrogen keeps its lone pair, and the water that gives up a proton becomes hydroxide.
O que você vai praticar
Use the carbon end of cyanide to open the epoxide and add a carbon to the chain. This is ring opening, not addition to a carbonyl.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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