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  4. Choose the Williamson pair

Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos

Choose the Williamson pair

Planeje uma síntese · Básico

Condições: Williamson ether synthesis (SN2).

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

Which pair is best for making tert-butyl ethyl ether, (CH3)3C–O–CH2CH3?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta Potassium tert-butoxide + bromoethane

    Correct: primary halide, SN2 works.

  2. Esta não Sodium ethoxide + tert-butyl bromide

    A tertiary halide cannot undergo SN2; ethoxide just gives E2 to isobutylene.

  3. Esta não tert-Butanol + ethanol with H2SO4

    Acid would give a mixture and the tert-butyl cation eliminates.

  4. Esta não Sodium ethoxide + tert-butanol

    Hydroxide is not a leaving group; no reaction.

Solução explicada

The SN2 step needs an unhindered electrophile, so the ethyl group comes from bromoethane and the tertiary group from potassium tert-butoxide.

O que você vai praticar

Choose the alkoxide/alkyl halide pair that gives tert-butyl ethyl ether by SN2.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #WilliamsonEtherSynthesis
  • #Ethers
  • #Synthesis

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