Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Iodoetano a partir de éter dietílico e excesso de HI
Condições: HI (excess), Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O HI protona o éter dietílico
O oxigênio do éter captura um próton do HI, o ácido mais forte presente, dando um íon dietiloxônio. A protonação transforma o etóxido, um grupo abandonador ruim, em etanol neutro.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do éter captura o próton do HI.
- O par H–I fica no iodo, liberando o íon iodeto.
O iodeto desloca o etanol
O iodeto, um nucleófilo excelente, ataca pelo lado oposto um carbono CH2 primário, e a ligação C–O se rompe em uma única etapa SN2. Os dois grupos etila são equivalentes, então qualquer um pode ser atacado.
As setas curvas
- Um par isolado do iodeto forma a nova ligação C–I com um carbono primário da etila.
- O par C–O vai para o oxigênio, que sai como etanol neutro.
Um segundo HI protona o etanol
Como o HI está em excesso, o etanol recém-liberado também é protonado. Seu oxigênio vira um íon etiloxônio, com água como bom grupo abandonador.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etanol captura o próton do segundo HI.
- O par H–I fica no iodo como um segundo íon iodeto.
O iodeto desloca a água
O segundo iodeto ataca pelo lado oposto o CH2 do íon etiloxônio, expulsando água em outra etapa SN2. Todos os grupos etila do éter terminam como iodoetano.
As setas curvas
- Um par isolado do iodeto forma uma nova ligação C–I com o carbono da etila restante.
- O par C–O fica no oxigênio, que sai como molécula de água.
Duas moléculas de iodoetano
Com excesso de HI, o éter dietílico dá duas moléculas de iodoetano e uma de água. Com apenas um equivalente, a reação pararia em iodoetano mais etanol.
O que você vai praticar
Desenhe as duas clivagens SN2: o HI protona o éter dietílico e o iodeto libera etanol; depois, um segundo HI converte esse etanol em um segundo iodoetano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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