Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Cyclohexanol from methoxycyclohexane and HI
Condições: HI (1 equiv)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the ether oxygen
HI is a strong acid and protonates the ether oxygen, making the C–O bonds breakable.
As setas curvas
- An ether lone pair takes the proton.
- The H–I bond pair stays on iodine as iodide.
Iodide attacks the methyl carbon
Iodide does SN2 at the least hindered carbon on oxygen: the methyl group. The secondary ring carbon is more hindered and would not form a stable enough cation for SN1.
As setas curvas
- An iodide lone pair forms the C–I bond at the methyl carbon.
- The CH3–O bond pair stays on oxygen.
Which bond breaks?
Steric access decides SN2 cleavage.
Cyclohexanol
Cyclohexanol and iodomethane form. With one equivalent of HI the alcohol is not converted further.
O que você vai praticar
Draw protonation of methoxycyclohexane and iodide attacking the methyl carbon by SN2, releasing cyclohexanol and iodomethane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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