Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Iodoetano e propan-2-ol a partir do éter etil isopropílico
Condições: HI (1 equiv)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O HI protona o oxigênio do éter
O HI protona o oxigênio do éter, dando um íon oxônio do qual qualquer um dos grupos alquila poderia sair com um álcool neutro. Nenhum carbono é terciário ou benzílico, então nenhum cátion estável se forma e a clivagem será SN2.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do éter captura o próton do HI.
- O par H–I fica no iodo, liberando o nucleófilo iodeto.
O iodeto ataca o carbono da etila
O iodeto escolhe o menos impedido dos dois carbonos ligados ao oxigênio: o CH2 primário da etila, e não o CH secundário da isopropila. O ataque pelo lado oposto e a clivagem C–O ocorrem em uma única etapa SN2, liberando propan-2-ol.
As setas curvas
- Um par isolado do iodeto forma a ligação C–I no carbono primário da etila.
- O par C–O da etila vai para o oxigênio, que sai como propan-2-ol.
Iodoetano e propan-2-ol
Iodoetano e propan-2-ol são os produtos com um equivalente de HI. Em um éter assimétrico primário/secundário, o iodeto de alquila sempre vem do lado menos impedido.
O que você vai praticar
Desenhe o HI protonando o éter etil isopropílico e o iodeto atacando o carbono primário da etila por SN2 para liberar iodoetano e propan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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