Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
2-Methoxy-1-phenylethan-1-ol from styrene oxide and methoxide
Condições: NaOCH3, CH3OH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Methoxide opens the ring at CH2
With a strong nucleophile and no acid, the epoxide opens by SN2 at the less hindered CH2 carbon. Ring strain makes the alkoxide a viable leaving group here.
As setas curvas
- A methoxide lone pair forms the C–O bond at the CH2 carbon.
- The ring C–O bond pair moves onto oxygen as an alkoxide.
Site of attack
Basic versus acidic conditions.
Methanol protonates the alkoxide
The alkoxide takes a proton from the methanol solvent, regenerating methoxide.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair takes the methanol proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen as methoxide.
2-Methoxy-1-phenylethan-1-ol
2-Methoxy-1-phenylethan-1-ol forms: methoxy on the former CH2, OH on the benzylic carbon. Methoxide is regenerated.
O que você vai praticar
Draw methoxide opening 2-phenyloxirane at the CH2 carbon and methanol protonating the resulting alkoxide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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