Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Select the site of basic opening
Condições: The depicted 1,2-epoxypropane reacts with NaOCH₃ in methanol, then receives an aqueous workup. Report connectivity only.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which product connectivity follows from the favored attack?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta CH₃OCH₂CH(OH)CH₃
Methoxide attacks the less substituted CH₂, leaving ring oxygen on the secondary carbon.
Esta não HOCH₂CH(OCH₃)CH₃
That requires attack at the more hindered secondary carbon rather than the favored CH₂ under these basic conditions.
Esta não CH₃CH₂CH₂OCH₃
This loses the ring oxygen without accounting for it; opening gives two oxygen atoms in the organic product.
Solução explicada
Locate the less hindered ring carbon: CH₂. Add OCH₃ there, sever that carbon–ring-oxygen bond, and protonate the oxygen that remains on the adjacent carbon.
O que você vai praticar
Predict the connectivity of methoxide opening of an unsymmetrical epoxide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas