Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Open and protonate a three-membered ring
Condições: Ethylene oxide with sodium methoxide in methanol; one methanol molecule is shown explicitly for proton transfer.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
First pair movements
The two epoxide carbons are equivalent; methoxide can attack either one.
As setas curvas
- Methoxide attacks a ring carbon.
- The attacked carbon–oxygen bond breaks to oxygen.
Resolve the charged intermediate
Retain the solvent molecule and sodium ion; transfer only the indicated proton.
As setas curvas
- The ring-derived alkoxide accepts the explicit methanol proton.
- The donor O–H pair remains with the solvent oxygen.
Ring-opened mixture
The organic product is CH₃OCH₂CH₂OH. The original epoxide oxygen becomes the alcohol oxygen; methanol proton transfer regenerates methoxide, still balanced by Na⁺.
O que você vai praticar
Couple nucleophilic ring opening to an explicit proton-transfer step.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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