Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
2-Methylpropane-1,2-diol from 2,2-dimethyloxirane
Condições: H3O+, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate the epoxide
Hydronium protonates the epoxide oxygen. The bond to the tertiary carbon weakens most, because positive charge builds up there.
As setas curvas
- An epoxide lone pair takes the proton from hydronium.
- The O–H bond pair stays on water.
Water attacks the tertiary carbon
Water attacks the tertiary carbon, which carries the most positive character in the protonated epoxide, and the C–O bond breaks.
As setas curvas
- A water lone pair forms the C–O bond at the tertiary carbon.
- The C–O bond pair stays on oxygen.
Site of attack
Acid shifts the site to the more substituted carbon.
Water removes the proton
Another water removes the extra proton, giving the diol and regenerating hydronium.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen.
2-Methylpropane-1,2-diol
2-Methylpropane-1,2-diol forms and hydronium is regenerated.
O que você vai praticar
Draw protonation of 2,2-dimethyloxirane, water attacking the tertiary carbon, and deprotonation to 2-methylpropane-1,2-diol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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