Química Orgânica 1 · Fórmulas moleculares, massa e RMN de carbono
m/z do íon de McLafferty do butanal
Condições: Butanal, EI-MS, M⁺• at m/z 72
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O butanal (M⁺• = 72) sofre um rearranjo de McLafferty: o hidrogênio γ migra para o oxigênio e o eteno é expelido. Em que m/z aparece o cátion radical do enol CH₂=CHOH⁺•?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 44 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 43: m/z 43 é um cátion de clivagem simples; o íon de McLafferty mantém o hidrogênio transferido e tem massa par.
- Se você obteve 29: m/z 29 é o CHO⁺ da clivagem α, não o íon do rearranjo.
- Se você obteve 28: 28 é a massa do eteno perdido, não do íon detectado.
Solução explicada
O neutro perdido é o eteno, C₂H₄ = 28. O fragmento mantém a carga e o radical: 72 − 28 = 44, o cátion radical do enol CH₂=CHOH⁺• (C₂H₄O).
O que você vai praticar
Calcule o m/z do íon de McLafferty de um aldeído a partir do alceno neutro perdido.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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