Química Orgânica 1 · Nomenclatura de alcenos e alcinos
Estereoisômeros do hexa-2,4-dieno
Condições: Count E/Z stereoisomers only.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quantos estereoisômeros tem o hexa-2,4-dieno (CH3CH=CHCH=CHCH3)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 3 estereoisômeros Aceito com margem de ±0.5 estereoisômeros.
- Se você obteve 4 estereoisômeros: 2 × 2 = 4 conta (2E,4Z) e (2Z,4E) separadamente, mas a cadeia simétrica faz deles um só composto.
- Se você obteve 2 estereoisômeros: Só E,E e Z,Z foram contados; o isômero misto (2Z,4E) também existe.
Solução explicada
Cada C=C pode ser E ou Z, o que dá quatro combinações, mas a cadeia é simétrica: (2E,4Z) lido pela outra extremidade é (2Z,4E), a mesma molécula, chamada (2Z,4E) porque Z fica com o menor localizador no empate. Restam três: (2E,4E), (2Z,4Z) e (2Z,4E). Livros mais antigos os chamam de trans,trans-, cis,cis- e cis,trans-2,4-hexadieno.
O que você vai praticar
Contar os estereoisômeros E/Z de um dieno simétrico, eliminando a duplicata criada pela simetria (hexa-2,4-dieno).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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