Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
O bicarbonato desprotona o 2,4-dinitrofenol
Condições: NaHCO3, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O bicarbonato captura o próton do fenol
Dois grupos nitro tornam o 2,4-dinitrofenol (pKa 4.1) mais ácido que o ácido carbônico (pKa 6.4), então até a base fraca bicarbonato remove seu próton O–H. Um fenol comum (pKa 10) não reagiria com bicarbonato.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio com carga negativa do bicarbonato se liga ao hidrogênio do fenol.
- O par ligante O–H fica no oxigênio do fenol, que se torna o oxigênio do fenóxido.
Leve a carga para o grupo nitro orto
A carga do fenóxido chega aos carbonos orto e para, e ambos carregam grupos nitro que podem levá-la até um oxigênio. Esta estrutura contribuinte coloca a carga num oxigênio do nitro orto, principal razão da grande estabilidade do ânion.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio forma uma ligação π C=O com o anel.
- O par π do anel se desloca para fora e forma uma ligação C=N com o nitrogênio do nitro orto.
- O par π de N=O se desloca para aquele oxigênio do nitro, que fica com a carga negativa.
Devolva a carga ao oxigênio do fenol
Inverter as setas restaura a estrutura contribuinte com a carga no oxigênio do fenol e o anel aromático. O ânion real é um híbrido das duas formas, e a carga também é compartilhada pelo grupo nitro para.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio carregado do nitro refaz a ligação π N=O.
- O par π de C=N volta para o anel, entre o carbono orto e o carbono ligado ao oxigênio.
- O par π de C=O volta ao oxigênio do fenol como par isolado.
O ácido carbônico perde água
O ácido carbônico formado é instável e se decompõe em dióxido de carbono e água, o que desloca ainda mais a transferência de próton para a direita. A efervescência de CO2 é o sinal visível de que o ácido é mais forte que o ácido carbônico.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila do ácido carbônico que acabou de receber o próton alcança o hidrogênio do outro O–H, dando início à perda de água.
- Esse par ligante O–H se desloca para formar a segunda ligação C=O, e esse oxigênio passa a ser um oxigênio do dióxido de carbono.
- A ligação C–O com o primeiro oxigênio se rompe e o par fica com o oxigênio, que sai como uma molécula de água.
2,4-Dinitrofenóxido, dióxido de carbono e água
O sal de sódio do 2,4-dinitrofenóxido permanece na água enquanto o CO2 escapa. O ânion é um híbrido, com a carga no oxigênio do fenol, nos carbonos orto e para e nos oxigênios dos grupos nitro.
O que você vai praticar
Desenhe o bicarbonato removendo o próton O–H do 2,4-dinitrofenol, a forma de ressonância com a carga num oxigênio do grupo nitro orto e o ácido carbônico perdendo dióxido de carbono.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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