Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
tert-Butoxide deprotonates cyclopentadiene
Condições: KOtBu, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
tert-Butoxide removes a CH2 hydrogen
The alkoxide oxygen takes a hydrogen from the sp3 CH2 carbon; the C–H pair stays on carbon as a lone pair, giving the cyclopentadienide anion and tert-butanol.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair bonds to a CH2 hydrogen.
- The C–H bonding pair stays on carbon as a lone pair.
An unusually acidic hydrocarbon
Cyclopentadienide has 6 π electrons in a planar ring: it is aromatic, which drops the pKa from about 44 to 16.
Move the lone pair around the ring
The carbanion lone pair forms a π bond to its neighbour and the adjacent π pair moves onto the next carbon. Five equivalent contributors put one fifth of the charge on every carbon.
As setas curvas
- The carbanion lone pair forms a C=C π bond.
- The neighbouring π pair moves onto the next carbon.
Cyclopentadienide
All five carbons are equivalent in the aromatic anion; potassium is the counter-ion.
O que você vai praticar
Draw tert-butoxide removing a CH2 hydrogen of cyclopentadiene, then a resonance arrow pair that moves the charge around the ring.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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