Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
From hydrocarbon to carboxylic acid
Condições: Compare the most acidic hydrogen of each compound in water. No pKa values are given; reason from the conjugate bases.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange the compounds from least to most acidic.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least acidic a most acidic
- ethane
pKa ≈ 50: the ethyl anion holds its charge in an sp³ orbital on carbon with no delocalization.
- ethyne
pKa ≈ 25: the acetylide lone pair is in an sp orbital (50% s character), much better than sp³, but still on carbon.
- ethanol
pKa ≈ 16: the charge sits on oxygen, far more electronegative than carbon, but on one oxygen only.
- phenol
pKa 10.0: phenoxide shares its charge with the ortho and para ring carbons.
- acetic acid
pKa 4.76: acetate shares its charge equally between two oxygens.
Solução explicada
Work through the conjugate bases: a carbanion in an sp³ orbital is least stable, an sp carbanion is better, a charge on oxygen is much better, delocalization onto ring carbons helps further, and delocalization over two oxygens is best.
O que você vai praticar
Rank five common acid types by reasoning about the stability of each conjugate base.
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