Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Ordene cinco ácidos de carbono pela acidez do C–H
Condições: Approximate pKa values (water or DMSO-referenced tables)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estes ácidos de carbono do C–H menos ácido para o mais ácido.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de menos ácido a mais ácido
- Acetato de etila (pKa ≈ 25)
Uma carbonila de éster; a ressonância do éster compete com a ressonância do enolato.
- Acetona (pKa ≈ 19)
Uma carbonila de cetona deslocaliza a carga para o oxigênio.
- Ciclopentadieno (pKa ≈ 16)
O ânion é aromático, com seis elétrons π em um anel plano.
- Malononitrila (pKa ≈ 11)
Dois grupos nitrila dividem a carga negativa.
- 2,4-Pentanodiona (pKa ≈ 9)
Duas carbonilas de cetona colocam a carga em dois oxigênios.
Solução explicada
Uma única carbonila de éster é a que menos estabiliza um carbânion, porque o oxigênio alcóxi já doa elétrons para o C=O; uma carbonila de cetona estabiliza melhor. O ciclopentadienídeo ganha aromaticidade, duas nitrilas dividem a carga e duas carbonilas de cetona juntas dão o carbânion mais estável: 25 > 19 > 16 > 11 > 9.
O que você vai praticar
Ordene ácidos de carbono pela estabilização de seus carbânions por carbonilas, nitrilas e aromaticidade.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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