Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
O que dizem os pKa do ciclo-hexanol, do fenol e de um ácido carboxílico
Condições: pKa: cyclohexanol 16; phenol 10; cyclohexanecarboxylic acid 4.9
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ciclo-hexanol, fenol e ácido ciclo-hexanocarboxílico têm pKa 16, 10 e 4,9. Qual interpretação melhor explica esses dados?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A ressonância para carbonos do anel ajuda (fenol), mas a ressonância para um segundo oxigênio, em dois contribuintes equivalentes, ajuda muito mais (ácido carboxílico).
Correto: as cinco unidades extras do ácido refletem a carga dividida igualmente entre dois oxigênios.
Esta não O fenol é mais ácido que o ciclo-hexanol porque sua ligação O–H é mais fraca; a ressonância não tem papel algum.
A força da ligação não explica a tendência; o que explica é a estabilidade da base conjugada, e o fenóxido é estabilizado por ressonância.
Esta não O fenóxido tem mais contribuintes de ressonância que um carboxilato, então o fenol deveria ser o ácido mais forte; os dados devem estar errados.
Contar contribuintes não basta: os contribuintes do anel do fenóxido colocam a carga em carbono, o que estabiliza menos.
Esta não O ácido carboxílico é mais forte apenas porque o grupo ciclo-hexila doa elétrons.
A doação do grupo alquila desestabilizaria levemente o ânion; o efeito grande é a ressonância para o segundo oxigênio.
Solução explicada
O fenóxido espalha sua carga pelo anel, mas esses contribuintes a colocam em carbono, então o ganho em relação ao ciclo-hexóxido é de cerca de seis unidades. Um carboxilato tem dois contribuintes equivalentes com a carga em dois oxigênios, e o ganho é de cerca de onze unidades. A deslocalização ajuda mais quando leva a carga para outro átomo eletronegativo.
O que você vai praticar
Interprete os valores de pKa do ciclo-hexanol, do fenol e do ácido ciclo-hexanocarboxílico em função de onde a ressonância coloca a carga negativa.
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