Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Which group activates a CH₃ most?
Condições: Consider the hydrogens of the CH₃ group attached directly to each functional group (shown as choices).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which compound has the most acidic C–H?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Nitromethane
pKa ≈ 10: the nitro group withdraws strongly by induction from its positive nitrogen and delocalizes the carbanion charge onto two oxygens.
Esta não Acetone
pKa ≈ 19: one carbonyl oxygen accepts the charge, less effectively than a nitro group.
Esta não Acetonitrile
pKa ≈ 25: the charge can move onto nitrogen, which is less electronegative than oxygen.
Esta não Ethyl acetate
pKa ≈ 25: the ester oxygen's lone pair donates into the carbonyl and makes it a weaker acceptor than a ketone.
Solução explicada
A carbon acid is strong when its anion can place the charge on electronegative atoms. The nitro group offers two oxygens next to a positive nitrogen, so nitromethane (pKa ≈ 10) is far more acidic than the carbonyl or nitrile compounds.
O que você vai praticar
Compare carbon acids by the ability of the attached electron-withdrawing group to stabilize the carbanion.
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