Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Where the nitro group sits matters
Condições: Water, 25 °C. No pKa values are given; reason from where each nitro group can accept the phenoxide charge.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange the phenols from least to most acidic.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least acidic a most acidic
- phenol
pKa 10.0: the charge spreads into the ring but has no extra acceptor.
- 3-nitrophenol
pKa 8.4: the meta nitro group withdraws inductively but cannot accept the charge by resonance.
- 4-nitrophenol
pKa 7.2: the para nitro group withdraws inductively and takes the charge onto its oxygens by resonance.
- 2,4-dinitrophenol
pKa 4.1: two nitro groups, ortho and para, can each accept the charge by resonance.
Solução explicada
Phenoxide charge reaches only the ortho and para carbons. A meta nitro group helps only inductively; a para nitro group helps by resonance too; ortho plus para nitro groups give two resonance sinks, making 2,4-dinitrophenol (pKa 4.1) slightly more acidic than acetic acid (pKa 4.8).
O que você vai praticar
Rank substituted phenols by combining the position-dependent resonance effect with the inductive effect of nitro groups.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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