Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Rank four nitrogen compounds as bases
Condições: Compare basicity in water (a higher pKa of the conjugate acid means a stronger base). No values are given.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange the compounds from least basic to most basic.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least basic a most basic
- acetamide
pKaH ≈ −0.5: the nitrogen lone pair is strongly delocalized onto the carbonyl oxygen, so the amide barely accepts a proton (and then on O).
- aniline
pKaH 4.6: the lone pair is partly delocalized into the benzene ring and is lost from conjugation on protonation.
- methylamine
pKaH 10.6: a localized sp³ lone pair, fully available for a proton.
- guanidine
pKaH 13.6: protonation gives guanidinium, whose charge is shared by three nitrogens in three equivalent contributors.
Solução explicada
Delocalizing the lone pair of the free base lowers basicity (amide < aniline < alkylamine), while delocalizing the positive charge of the conjugate acid raises it (guanidine is the strongest neutral base here).
O que você vai praticar
Rank nitrogen bases by lone-pair delocalization in the base and charge delocalization in the conjugate acid.
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