Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Hydroxide deprotonates cyclohexane-1,3-dione
Condições: NaOH (1 equiv), H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydroxide removes the doubly activated hydrogen
Hydroxide takes a hydrogen from C2, the carbon between both carbonyls. The C–H pair forms a C=C bond and one C=O π pair moves onto oxygen.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair bonds to the C2 hydrogen.
- The C–H bonding pair becomes the C=C π bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Why so acidic
Two carbonyls share the charge in a planar, cyclic enolate, so this C–H (≈ 5.3) is as acidic as a carboxylic acid.
Charge onto the other oxygen
The O⁻ lone pair re-forms its C=O, the C=C π pair shifts toward C6, and the C6=O π pair moves onto the second oxygen. The two oxygen contributors are equivalent.
As setas curvas
- The O⁻ lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C=C π pair shifts toward the other carbonyl carbon.
- That C=O π pair moves onto its oxygen.
Cyclohexane-1,3-dione enolate
The anion charge is shared by both oxygens and C2; sodium is the counter-ion.
O que você vai praticar
Draw hydroxide removing a hydrogen from the CH2 between the carbonyls of cyclohexane-1,3-dione, then the contributor that moves the charge to the second oxygen.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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