Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
O HCl protona o 1-metilimidazol em N3
Condições: HCl, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O N3 captura o próton
O par isolado do N1 metilado faz parte do sexteto aromático, por isso não é básico. O N3 tem seu par isolado no plano do anel, como a piridina, e é esse par que captura o próton do HCl.
As setas curvas
- O par isolado do N3, no plano do anel, se liga ao hidrogênio do HCl.
- O par ligante H–Cl sai com o cloro na forma de cloreto.
Compartilhe a carga com o N1
O par isolado do N1 forma uma ligação C=N com C2, e o par π de C2=N3 se desloca para o N3. As duas estruturas contribuintes colocam a carga positiva alternadamente em cada nitrogênio, num cátion semelhante a um amidínio; por isso o 1-metilimidazol (pKaH ≈ 7.1) é uma base muito mais forte que a piridina (5.2).
As setas curvas
- O par isolado do N1 forma uma ligação π com C2, entre os dois nitrogênios.
- O par π de C2=N3 se desloca para o N3, que fica neutro.
De volta à forma protonada em N3
Inverter as setas devolve a carga ao N3. As duas estruturas contribuintes mantêm seis elétrons π, então o cátion continua aromático enquanto sua carga se distribui pelos dois nitrogênios e por C2.
As setas curvas
- O par isolado do N3 refaz a ligação π C2=N3.
- O par π de N1=C2 volta ao N1 como par isolado.
Cloreto de 1-metilimidazólio
O produto é o cloreto de 1-metilimidazólio. Essa mesma deslocalização explica por que o anel imidazol da histidina é protonado perto de pH 7.
O que você vai praticar
Desenhe o N3 do 1-metilimidazol capturando o próton do HCl e, em seguida, as setas de ressonância que levam a carga positiva para o nitrogênio metilado.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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