Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
n-Butil-lítio converte 2-propanol em 2-propóxido de lítio
Condições: n-BuLi, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A ligação C–Li captura o próton O–H
A ligação C–Li do n-butil-lítio é fortemente polarizada em direção ao carbono, então ele se comporta como um carbânion butila, a base conjugada do butano (pKa ≈ 50). Seu par de elétrons captura o próton O–H do 2-propanol (pKa ≈ 17), um equilíbrio deslocado cerca de 10^33 para a direita.
As setas curvas
- O par da ligação C–Li, rico em elétrons, forma uma nova ligação C–H com o hidrogênio da hidroxila, deixando o lítio como Li+.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, formando o 2-propóxido carregado negativamente.
2-Propóxido de lítio e butano
Os produtos são o 2-propóxido, pareado com Li+, e butano. O butano é um gás sem hidrogênio ácido para devolver, então o alcóxido se forma quantitativamente; essa é uma forma comum de preparar um alcóxido de lítio anidro para uma reação posterior.
O que você vai praticar
Desenhe a ligação C–Li do n-butil-lítio removendo o próton O–H do 2-propanol, formando 2-propóxido de lítio e butano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas