Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Brometo de etilmagnésio desprotona o fenilacetileno
Condições: EtMgBr, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O carbânion etila captura o próton do alcino
Um reagente de Grignard se comporta como um carbânion, e seu ácido conjugado, o etano (pKa ≈ 50), é um dos ácidos mais fracos conhecidos. O C–H sp terminal do fenilacetileno (pKa ≈ 29) é cerca de 21 unidades mais ácido, então o grupo etila captura esse próton antes de fazer qualquer outra coisa. Por isso reagentes de Grignard são destruídos por alcinos terminais, álcoois e água.
As setas curvas
- O par da ligação C–Mg, polarizado em direção ao carbono, forma a nova ligação C–H com o hidrogênio do alcino e libera o magnésio do grupo etila.
- O par C–H do alcino, preso firmemente em um orbital sp com 50 % de caráter s, forma a nova ligação do carbono do alcino com o magnésio.
Brometo de feniletinilmagnésio e etano
O magnésio simplesmente troca um grupo etila por um grupo feniletinila, gerando brometo de feniletinilmagnésio, um reagente de Grignard alquinílico, junto com gás etano, que borbulha para fora do THF. A constante de equilíbrio é de cerca de 10²¹, então a troca é irreversível, e o novo Grignard pode então atacar uma carbonila ou outro eletrófilo pelo carbono do alcino.
O que você vai praticar
Desenhe a ligação C–Mg do brometo de etilmagnésio removendo o hidrogênio do alcino terminal do fenilacetileno, com o magnésio passando para o carbono do alcino, formando brometo de feniletinilmagnésio e etano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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