Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Hydroxide deprotonates nitromethane
Condições: NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Hydroxide removes a C–H hydrogen
Hydroxide takes a hydrogen from the carbon bonded to the nitro group. The C–H pair forms a C=N π bond while the N=O π pair moves onto oxygen, so nitrogen keeps its octet and its positive charge.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair bonds to the C–H hydrogen.
- The C–H bonding pair becomes the C=N π bond.
- The N=O π pair moves onto oxygen so nitrogen does not exceed an octet.
Why a C–H acid
Most C–H bonds have pKa above 40; nitromethane is about 10 because the nitronate puts the charge on two electronegative oxygens.
Nitronate ion
The nitronate carries C=N with two O⁻ on N⁺; its other contributor places the lone pair on carbon. Its carbon remains nucleophilic, as in the Henry reaction.
O que você vai praticar
Draw hydroxide removing a C–H hydrogen of nitromethane and the electron flow that gives the nitronate ion with C=N.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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