Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Sodium hydride deprotonates methanol
Condições: NaH, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Hydride takes the O–H proton
The hydride ion uses its electron pair to bond to the O–H proton and the O–H pair stays on oxygen. The products are methoxide and H2.
As setas curvas
- The hydride electron pair bonds to the O–H proton.
- The O–H bonding pair stays on oxygen.
Irreversible deprotonation
H2 (pKa ≈ 35) is a far weaker acid than methanol, and as a gas it leaves the flask, so the reaction is complete and irreversible.
Sodium methoxide and hydrogen
Methoxide is formed quantitatively with sodium as counter-ion; it is ready for a Williamson ether synthesis.
O que você vai praticar
Draw the hydride ion taking the O–H proton of methanol to give methoxide and hydrogen gas.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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